Cierto es que El Cholo vivió momentos de gloria en su etapa en el Manzanares -Doblete incluido-, pero su ilusión de llevarse un derbi quedó pendiente. La quiere saldar.
El ahora técnico argentino sólo guarda malos recuerdos de cada uno de sus enfrentamientos ante los blancos. Cinco duelos, cinco derrotas. Más ajustadas o más holgadas. Con más o menos polémica. En el Bernabéu o en el Calderón. Pero derrotas al fin y al cabo. Nunca un derbi acabó bien para El Cholo.
El primero que disputó lo hizo en noviembre del 94. Acababa de aterrizar en el Atlético y se estrenó ante el eterno rival marcando. Aquella sería su única diana ante los blancos. Fue de penalti. Pero la alegría del gol se quedó en nada con el 4-2 final.
Simeone no volvió a jugar ante el Madrid hasta un año más tarde, en noviembre del 95. El resultado, el mismo. 1-0 para los blancos en el Bernabéu. En el choque de la segunda vuelta, más de lo mismo (1-2). Esta vez en el Calderón y con más polémica. De hecho, el ahora técnico rojiblanco fue expulsado en aquel encuentro por roja directa en el minuto 54.
Los dos últimos derbis del Cholo estuvieron separados por siete años, pero con idéntico final que los tres anteriores. En el 97, el Atlético cayó en el Bernabéu por 3-1, mientras que en 2003 -en la segunda etapa de Simeone como jugador rojiblanco-, el choque acabó 2-0. Ronaldo, además, se encargó de hacer imborrable aquel duelo para el argentino con una supersónica jugada nada más comenzar.
Pero no todo son malos recuerdos del Cholo cuando ve la camiseta del Madrid. En una ocasión fue él quien se llevó el gato al agua. No fue con la elástica rojiblanca sino con la del Sevilla, el otro club en el que militó en la Liga española. De hecho, Simeone derrotó al gigante blanco la primera vez que se enfrentó a él.
Estaban a punto de llegar las Navidades del 92 cuando los entonces dirigidos por Benito Floro visitaron el Pizjuán y se llevaron un contundente 2-0. Entonces, Simeone sí pudo sonreír.

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